Das kann verschiedene Gründe haben:
Ich hatte mal das Problem, dass die Miniaturbilder-Berechnung deshalb nicht ging, weil der Server zuwenig Speicher hatte und das entpackte JPG-Bild dann zuviel Speicher eingenommen hätte.
Klassiker bei Bildproblemen sind sonst: Falsche Dateiendung (ist eigentlich ein TIFF, wurde aber einfach mit .jpg abgespeichert) oder Sonderzeichen/Umlaute im Dateinamen.
Wenn die Bilder trotzdem hochgeladen wurden, kannst Du mit einem dieser Plugins die Thumbnails auch im Nachhinein nochmal erstellen lassen:
http://wordpress.org/plugins/regenerate-thumbnails/
https://wordpress.org/plugins/ajax-thumbnail-rebuild/
Und mit diesem Plugin kannst du den Speicherverbrauch checken:
https://wordpress.org/plugins/wp-memory-usage/
Und je nach Hoster kannst Du ggf. den Speicher selbst hochsetzen:
http://faq.wpde.org/exhausted-php-memory/
Viel Erfolg!
Wenn es nicht klappt, einfach nochmal mit mehr Infos melden.
Gruß, Torsten
Torsten